Горький миндаль, береза и бобер — как получают эти запахи
Если мы углубимся в «фенольные» дебри, то встретимся с затаившимся там зверьем – крезолами, которых существует несколько разновидностей, п- или пара-крезолы. Крезолы обладают кожано-дымным ароматом и содержатся, помимо прочих вещей, в очищенном (доведенном до коричневого цвета) березовом дегте – сырье, содержащемся во всех серьезных кожаных ароматах от Knize Ten до Chanel’s Cuir de Russie и Tabac Blond от Caron.
Анималистический компонент чрезвычайно сильно звучит в некоторых производных п-крезола, о чем свидетельствует «аромат» отца всех животных ароматов – масла кастореума, получаемого из железы бобра, запаха, воплощающего собой коричневый цвет в ароматном королевстве. Догадаться о том, какие запаховые области граничат с ванилином, можно, взглянув на гваякол и бензальдегид, которые при наложении их структур друг на друга в соответствующей ориентации дают ванилин.
Однако если вы решите изменить аромат ванилина за счет изменения «гваяколовых» компонентов в его структуре, которые лежат в основе его молекулы, что видно на рисунке выше, вы можете получить запах с миндальным оттенком.
Если двигаться дальше в направлении свежего миндального оттенка, мы повстречаем молекулу Helional, представляющую собой типично морскую ноту, пахнущую свежим металлическим запахом, подобным запаху серебряной ложки после того, как вы ее облизали. Она придает ароматам некую чрезмерность, выхолощенность, которая отлично вписывалась в стиль «анорексичных» 90-х. Еще одна чрезвычайно популярная морская нота, Calone, которая отвечает за резкий металлический цинковый оттенок New West от Kenzo Homme и l’Eau d’Issey, также содержит бензольное кольцо, прикрепленное к двум атомам кислорода, но атомов углерода в этом случае семь, а не пять. Таким образом, в этом нет ничего удивительного. Но если мы углубимся в страну миндаля дальше, дойдя то владений горького миндального аромата, мы встретим там странные молекулы, которые представляют первую большую загадку. И так, обобщим, что подобные молекулярные структуры отвечают за подобные запахи, но сейчас эта концепция пошатнется.
Аромат горького миндаля является весьма узнаваемым запахом, напоминающим аромат марципана или «Амаретто», или же – привкус персиковой косточки, если ее раскусить.
Химикам известно большое количество соединений, обладающих горьким миндальным ароматом в большей или меньшей степени.
Большинство людей не знают, что настоящий горький миндаль довольно токсичен, и поэтому были выбраны молекулярные «мутации», которые вместе с токсичностью утратили и характерный привкус горечи. Современные версии миндаля пахнут великолепно, но не имеют и намека на аромат марципана.
В чем же заключается причина токсичности?
Аромат горького миндаля можно вкусить в Hypnotic Poison от Dior
Аромат горького миндаля обусловлен соединением, называемым манделонитрил, принадлежащим к классу соединений, называемых цианидами (циангидринами), которые имеют в составе рядом расположенные группы CN и OH. Как и все циангидрины, манделонитрил распадается в воде на альдегид и цианид, в этом случае – на бензальдегид и цианистый водород – известный яд. С бензальдегидом мы встречаемся в марципане, с цианидом – в детективных историях.
Итак, аромат горького миндаля – аромат-убийца! Если есть Бог, и у него есть чувство юмора, то это была бы одна из его излюбленных шуток. И если вы хотите «понимать» запах, то здесь кроется настоящая загадка, так как между этими молекулами отсутствует структурное подобие!
Аромат горького миндаля
В ученых текстах, где говорится об аромате горького миндаля с точки зрения молекулярной формы, этот факт обычно преподносят одним из четырех способов:
- Он совершенно игнорируется.
- Объясняется тем, что запах воспринимают два рецептора – один воспринимает HCN, а второй – остальные молекулы.
- Игнорируется, объясняя это тем, что цианистый водород не пахнет горьким миндалем для большинства людей.
- Объясняется исходя из эволюционной гипотезы, а именно: поскольку эти две молекулы всегда встречаются вместе, мы научились воспринимать их как один и тот же запах.
Это последнее объяснение заставляет задаться вопросом: почему в таком случае такой же феномен восприятия не происходит с главными компонентами аромата розы и иных запахов??
Что примечательно, миндалем пахнут разные по своей структуре молекулы, которые обладают минимальным подобием: бензонитрил, азидобензол, нитробензол, и …транс-2-гексаналь. Последний приятно пахнет горьким миндалем, хотя несколько резче и менее сладко по сравнению с бензальдегидом, но не имеет с ним ничего общего кроме альдегидного окончания. См. рис. ниже:
Озадаченные, мы покидаем территорию горького миндаля и перемещаемся в направлении от транс-2-гексаналя в новую страну, страну альдегидов.
Источник: The Secret of Scent, Luca Turin